De traditie bij de Koekkoek-schilders van de relatie meester-gezel tussen vader en kind zet zich voort bij Jan H.B. en zijn zoon Gerardus Johannes. Ook Gerard, zoals hij bekend is, krijgt aanvankelijk les van zijn vader. Daarna gaat hij in de leer bij de impressionistische landschapschilder H.W. Jansen en leert hij etsen bij Pieter Dupont. Gerard werd geboren in Hilversum, waar al meerdere Koekkoeks voor korte of langere tijd hadden gewoond. Zijn vader leefde en werkte er van 1864 tot aan zijn overlijden. Ook verbleven zijn oom Barend Hendrik en oudooms Barend Cornelis en Marinus Adrianus een aantal jaren in Hilversum. Barend Cornelis maakte er deel uit van een levendige schilderskolonie van vee- en landschapschilders, onder wie P.G. van Os en Albertus Verhoesen, die in de jaren twintig van de 19e eeuw in Hilversum waren neergestreken en hun onderwerpen zochten in het heuvelachtige bos- en weidelandschap van het Gooi. Gerard Koekkoek verliet Hilversum, woonde onder meer in Amsterdam, Den Haag en Vlissingen, en maakte studiereizen naar Duitsland en Frankrijk. Hij schilderde en tekende, maar was voornamelijk graficus (etsen, litho’s en houtsneden). Daarnaast had hij zich ook bekwaamd in het restaureren van schilderijen. Zijn werk is impressionistisch van stijl en toont een voorkeur voor het waterrijke Hollandse landschap: een poldermolen aan een vaart, een vissersplaatsje aan de Zuiderzee of de bedrijvige binnenhaven van een stad.