Roermeester was decoratieschilder voordat hij op 30-jarige leeftijd definitief koos voor het schildersvak. Daarna vormde het vlakke Zuid-Hollandse landschap van sloten en plassen voor hem een voortdurende bron van inspiratie. Geregeld bracht hij in voor- en najaar enkele maanden door in Noorden, waar hij met potlood of penseel de huisjes aan het water, boten, vaarten en plassen vastlegde. Een jaar lang deelde hij met Willem Maris in Den Haag een atelier.