Hendrik Hollander schilderde portretten en genre- en historiestukken. Zijn onderwerpen waren realistisch, met een sentimentele ondertoon. Na zijn opleiding aan de Rijksacademie in Amsterdam kreeg hij les van portretschilders Nicolaas en Jan Willem Pieneman. In Amsterdam maakte hij deel uit van een groep vooraanstaande genreschilders, waartoe ook Johannes Vetten, August Allebé, Mari ten Kate, J. Taanman en Hein Burgers behoorden.