Hendrik Weegewijs leerde schilderen op de Amsterdamse Rijksacademie toen August Allebé daar de scepter zwaaide. Daarna trok hij door Nederland en schilderde en aquarelleerde op veel verschillende plaatsen landschappen, dorpsgezichten, boereninterieurs en figuren. Tussen 1901 en 1908 bracht hij veel tijd door in het Gooi. Ook schilderde hij regelmatig in Drenthe. Zijn stijl was vlot-impressionistisch in een zo nu en dan een kleurig palet.