Als vernieuwend typograaf neemt de Groningse schilder/drukker Hendrik Nicolaas Werkman in de Hollandse grafische kunst een bijzondere plek in. Geboren in het plattelandse Leens in 1882 verhuisde hij na de dood van zijn vader al jong met zijn moeder en twee broers naar Groningen. In 1909 begon hij daar zijn eigen boek- en handelsdrukkerij, na een mislukte poging de HBS af te maken – alleen in tekenen en Nederlands blonk hij uit – en een tijdlang als leerling-drukker en journalist gewerkt te hebben. Datzelfde jaar trouwde hij met zijn eerste liefde, Jansje Cremer. Vanaf dat moment ging het bergopwaarts met de drukkerij – in 1927 had Werkman 27 man personeel. In 1919 sloot hij zich bij de Ploeg aan, waarvoor hij het drukwerk verzorgde – affiches, uitnodigingen en catalogi. Daarnaast nam hij deel aan activiteiten en exposities en functies binnen het bestuur. In die tijd begon hij ook te schilderen. In tegenstelling tot de andere Ploegleden, die er meestal op uit trokken in de omgeving van Groningen, gaf hij op zijn schilderijen de natuur niet direct, maar vanuit zijn verbeelding weer, waardoor fantasie en emotie een grote rol speelden.
.
Een jaar na de plotselinge dood van Jansje in 1917, hertrouwde Werkman met Nell Supheert, wiens broer de nieuwe vennoot werd van de firma H.N. Werkman. Helaas leidde dit niet tot een vruchtbare samenwerking en in 1923 moest Werkman zijn bedrijf verkopen. Hij begon opnieuw, met een torenhoge schuldenlast, met nog maar één drukpers op een zolder van een pakhuis aan het Lage der A. (In 1983 zou deze verdieping verbouwd worden tot ateliers en omgedoopt tot ‘Werkmanhuis’.) Daar ontdekte hij de mogelijkheden van zijn typografische materiaal als artistiek uitdrukkingsmiddel en ontstonden zijn eerste ‘druksels’, zoals hij ze ging noemen: eenvoudige, kleurrijke voorstellingen met een grote zeggingskracht. Halverwege de jaren 30 breidde hij zijn mogelijkheden uit door naast zijn stempeltechniek sjablonen te gaan gebruiken; met steeds anders gekleurde inktrollers drukte hij over door hem zelf uitgesneden sjablonen heen. Voor dit procedé koos hij de naam ‘hot printing’, die hij ontleende aan ‘hot jazz’, waarvoor een piano, trompet en bas de basis vormden. Zo nam ook Werkman een aantal basisvormen en maakte daarmee variaties. In zijn eigen ambacht kon Werkman naar hartenlust experimenteren: ‘Het drukken is primair, daaruit wordt weer steun voor het schilderen geput’.
Werkmans Ploeg-vrienden konden maar weinig waardering opbrengen voor de half abstracte experimenten met drukkersmateriaal. Uitzondering hierop was Job Hansen, die dezelfde belangstelling voor vernieuwingen en uitgesproken ideeën met Werkman deelde. Hansen kocht als een van de eersten ‘druksels’ van Werkman en na diens dood bekommerde hij zich om Werkmans familie en zijn artistieke nalatenschap. Het duurde vrij lang voordat Werkmans werk, dat ook door Groningse critici afgedaan werd als ‘kleurcomposities, meer grappenmakerij dan serieus werk’, begrepen werd. Pas in 1939 kreeg hij de erkenning die hem toekwam toen Willem Sandberg, zelf typograaf en op dat moment hoofdconservator van Het Stedelijk Museum Amsterdam, de ‘druksels’ ontdekte en ze voor Het Stedelijk aankocht. Ook organiseerde Sandberg dat jaar de eerste solotentoonstelling in Amsterdam van Werkmans werk.
In de jaren 20 en 30 gaf Werkman verschillende artistiek vormgegeven tijdschriften uit waarin hij, behalve klankdichten en politieke commentaren van zichzelf, een oproep deed de kunst uit de knellende banden van de burgerlijkheid te bevrijden. Het tijdschrift The Next Call, tussen 1923 en 1926 acht maal uitgegeven, was het belangrijkste. Vanuit het buitenland werd er door avant-gardisten positief op gereageerd en het leverde Werkman in 1927 een expositie in Parijs op. Intussen kreeg Werkman nog wel opdrachten via De Ploeg binnen, maar hij verdiende er weinig mee. Hij bracht steeds meer tijd door op zijn atelier en bij zijn Ploegmakkers en in 1930 besloten Nell en hij te scheiden. In 1934 begint Werkmans creativiteit weer te borrelen als hij de feministische Greet van Leeuwen ontmoet waarmee hij de rest van zijn leven samen zou zijn en die, net als hij, op het einde van de oorlog werd opgepakt.
De oorlogsjaren waren voor Werkman zeer productieve jaren, in tegenstelling tot veel andere Ploegleden voor wie de oorlogstijd een tijd van stilstand was. Samen met August Henkels, Adri Buning en Ate Zuidhoff gaf Werkman tussen 1940 en 1944 drukwerk in oplage uit onder de naam De Blauwe Schuit. Deze uitgaven, die in bedekte termen kritiek leverden op het nazibewind, werden door hem geïllustreerd. Ook gaf De Blauwe Schuit in 1941 in een oplage van 20 de Chassidische Legenden uit, twee suites van elke 10 druksels gebaseerd op De legende van Baalschem van Martin Buber. Het kostte hem drie jaar om alles met de hand te drukken, onder moeilijke omstandigheden – de nazi’s hielden zijn drukkerij in de gaten en bovendien hadden Greet en hij Joodse onderduikers in huis.
Vlak voor het einde van de Tweede Wereldoorlog werd Werkman opgepakt en gefusilleerd. Vijf dagen later werd bij de bevrijding het Scholtenhuis in Groningen, waar zijn in beslag genomen schilderijen en druksels lagen opgeslagen, verwoest. De reden van zijn arrestatie en executie is nog steeds niet bekend. Was het omdat hij illegaal drukwerk maakte of een gevaar was door het maken van door nazi’s verboden kunst? Feit is wel dat hiermee het leven eindigde van een begaafd en eigenzinnig kunstenaar die zich steeds bleef vernieuwen, die zich niets aantrok van bestaande regels, maar altijd zijn eigen weg ging. Aan begrippen als ‘abstract’ en figuratief’ gaf hij een eigen uitleg: ‘Het resultaat is naar mijn aard, niet naar een princiep’, schreef hij in 1942 aan een vriend.