Herman Wolbert volgde niet alleen lessen aan de Akademie van Beeldende Kunsten in Den Haag en de Kunstnijverheidsschool in Haarlem, maar ook aan de École des Beaux Arts in Parijs. Desondanks zocht hij geen aansluiting bij de moderne kunststromingen van de vroege 20e eeuw maar ontwikkelde hij zijn eigen, enigszins monumentale stijl. Zijn oeuvre omvat een breed scala aan onderwerpen, met een voorkeur voor portretten en figuren. Ook verzorgde hij illustraties voor tijdschriften en andere soorten publicaties.