Jacob Hollestelle, geboren in 1858 in Middelburg, gaat na zijn opleiding aan de Academie van Beeldende kunsten in Den Haag en de Polytechnische School in Delft aan de slag als tekenleraar in Dordrecht. Hier komt hij in contact met Théophile de Bock, een groot voorstander van het schilderen naar de natuur in de buitenlucht, in navolging van de Franse School van Barbizon. Van De Bock leert Hollestelle het schilderen in de stijl van de Haagse School. In een brede toets legt hij de essentie van een landschap of stadsgezicht vast. Vooral zijn sneeuweffecten worden geroemd. De stad Dordrecht is vaak zijn onderwerp, maar Zeeland blijft hem trekken. Daar reist hij het liefst in z’n eentje rond en maakt tekeningen, landschappen en historische stadstafereeltjes, met een uitstekend oog voor detail en een verfijnde uitwerking van zijn figuren. In zijn persoonlijke leven ondervindt Hollestelle nogal wat tegenslag; hij verliest zijn twee kinderen en de laatste tien jaar van zijn leven is hij door een ongeval zeer slecht ter been. Dat verklaart misschien, naast zijn bescheiden karakter, dat hij met zijn talent niet meer bekendheid heeft gekregen.