Johannes Hermanus Barend, ofwel ‘Jan H.B. Koekkoek’, maakte als schilder een interessante ontwikkeling door. In 1859 debuteerde hij op de Tentoonstelling van Leevende Meesters in Amsterdam met een zeegezicht getiteld ‘Woelend water met schepen’. Daarin hanteerde hij de inmiddels voor de Koekkoek-familie kenmerkend geworden gedetailleerde uitwerking en fijne penseelstreek. In 1864, op 24-jarige leeftijd, verruilde de schilder zijn woonplaats Amsterdam voor Hilversum, waar niet lang daarvoor zijn ooms B.C. en M.A. hadden gewerkt. Mogelijk onder invloed van het impressionisme van de in het Gooi opkomende Larense School verandert daar geleidelijk aan zijn schilderstijl. De fijne, precieze uitwerking en nauwelijks te onderscheiden penseelstreek maken plaats voor een snelle, lossere schildertrant. Ook zijn onderwerpkeuze verandert en breidt zich in de jaren tachtig en negentig uit met visserstaferelen, strandgezichten met bommen, schelpenvissers en enkele polderlandschappen. Onderwerpen die favoriet waren bij de schilders van de Haagse School. Zijn schilderwerken voorziet Jan H.B. in deze Hilversumse periode aan de achterkant dikwijls van een verzegelde authenticiteitsverklaring met onderwerp en datum. Geliefd bij de schilder waren de vissersplaatsen rond de Zuiderzee, langs de Noordzeekust - Egmond, Zandvoort, Scheveningen en Katwijk -, de Maas bij Rotterdam en het Zeeuwse Veere. Naast zijn ‘moderne’ onderwerpen schilderde Jan H.B. ook romantische schipbreuken, waarin onderwerp en stijl als het ware versmelten.
Konden de eerste en tweede generatie schilders van de familie Koekkoek nog werken in een relatief rustig cultureel klimaat, latere generaties zagen zich geconfronteerd met een turbulente ‘stijlenstrijd’. Door de opkomst vanuit Frankrijk van nieuwe kunstbewegingen als het realisme en impressionisme, zagen kunstenaars vanaf het midden van de 19e eeuw zich gedwongen hun werkwijze onder de loep te nemen. Sommigen kozen ervoor vast te houden aan hun gevestigde stijl en thematiek, anderen deinden mee op de woelige baren van de moderne kunststromingen, en lieten invloeden daarvan toe in hun werk. De opmerkelijke stijlwijziging die in het oeuvre van Jan H.B. zichtbaar is, is een afspiegeling van de ontwikkeling die de 19e-eeuwse schilderkunst ook in Nederland doormaakte. Hij begon als romantisch schilder van zeegezichten, geheel in de lijn van zijn vader Hermanus sr, maar kwam uiteindelijk uit bij een impressionistische verbeelding van het landschap: strand- en zeegezichten, visserstaferelen, rivier- en poldergezichten en scènes uit het boerenleven. Zijn verhuizing in 1864 naar Hilversum, in het centrum van het Gooi, bakermat van de Larense School, is hoogstwaarschijnlijk de belangrijkste oorzaak van zijn stijlverandering. De impressionistische invloedsfeer die hij hier onderging werd al snel zichtbaar in zijn werk, dat thematisch evenwel meer aansloot bij de Haagse School.