Jan Ouwersloot schilderde als autodidact voornamelijk zijn eigen omgeving. In zijn oeuvre vinden we dan ook veel stadsgezichten, straatscènes en havens terug. Ouwersloot wordt ook wel tot de Populisten gerekend. Tot deze groep schilders behoorde onder anderen Louis Schrikkel, Jan Strube en Johan van Hell. De groep was werkzaam in Utrecht en Amsterdam in de jaren 30 en schilderde in de realistische stijl. Met hun alledaagse onderwerpen probeerden de Populisten een breed publiek aan te spreken. Na 1936 exposeerden zij binnen De Onafhankelijken, een kunstenaarsvereniging van Amsterdamse beeldend kunstenaars waar Ouwersloot tussen 1927-1964 lid van was.