Sinds 1981 schildert en tekent Philip Akkerman portretten van zichzelf. Onder het motto ‘een zelfportret per dag’, of toch ongeveer, heeft hij talloze keren zichzelf geportretteerd. Inmiddels zijn dat er duizenden. Binnen dit thema experimenteert hij met stijlen, techniek, uitdrukkingen en kleur. Vrijwel alle portretten tonen alleen het hoofd van de schilder met een ernstige uitdrukking, meestal schuin van voren gezien. Ze registreren het verglijden van de tijd. Sommigen van zijn zelfportretten gaan terug op portretten van oude meesters.