Rob Graafland wordt in Maastricht geboren waar zijn vader bankier was. Als hij 15 jaar is verhuist het gezin naar Amsterdam. Daar volgt Graafland de Quellinusschool voor toegepaste kunst en de Rijks-Normaalschool voor Teekenonderwijs. In 1895 schrijft hij zich in aan de Rijksacademie in Amsterdam, waar hij les krijgt van August Allebé en Carel Dake. Na beëindiging van zijn studie vertrekt hij in 1898 naar Maastricht dat in die tijd dat nog een ‘culturele woestenij’ is. Hij wordt er tekendocent aan het Stadsteekeninstituut en daarnaast richt hij in 1901 de Zondagsschool voor Decoratieve Kunsten op. Hier volgden de meest talentvolle leerlingen van het Stadsteekeninstituut een extra opleiding. Onder hen bevonden zich onder anderen Jean Grégoire, Han Jelinger, Henri Jonas en Joep Nicolas. In de winter schilderen ze in de Augustijnerkerk, in de zomer ‘en plein air’ in de natuur. In 1990 is Graafland mede-initiatiefnemer voor de oprichting van de Limburgse Kunstkring, die zich ten doel stelde het kunstzinnig klimaat te bevorderen in de Limburgse regio en die tot op de dag van vandaag nog actief is.
In 1911 verhuist Graafland met vrouw, zoon en dochter naar St. Pieter bij Maastricht. Daar bewoont hij een groot huis met een parkachtige, Italiaanse tuin waar Maastrichtse kunstenaars les krijgen, werken en elkaar ontmoeten. Onder invloed van het kleurrijke werk van de luministen Jan Sluijters en Leo Gestel verandert de academiestijl waarin Graafland werd opgeleid aan de Rijksacademie. Hij groeit hij uit tot een romantisch impressionist en in zijn schilderijen, die getuigen van de schoonheid van het leven, krijgen warme, levendige kleuren de overhand.
Als gevolg van een diepe depressie – Graafland verliest het familiekapitaal aan het einde van de Eerste Wereldoorlog – houdt hij op zijn 43ste op met werken. Veel van zijn vroege werk vernietigt hij, gekweld door mentale inzinkingen in de jaren ’30 van de vorige eeuw. Pas in 1943 zal hij het penseel weer oppakken. In de tussentijd geeft hij les aan de R.K. Huishoudschool, is plaatsvervangend lid van de Schoonheidscommissie Maastricht en werkzaam als illustrator van kinderboeken en tijdschriften. Na een mislukte zelfmoordpoging in 1933 wordt hij opgenomen in een psychiatrisch ziekenhuis in Vught waar hij wonder boven wonder binnen korte tijd geneest en weer met schilderen begint. Hij legt zich in deze periode vooral op het schilderen van portretten toe, vaak van mensen uit de hogere kringen. Daarnaast zijn geliefde thema’s jonge, dromerige vrouwen in prachtige tuinlandschappen, naakte vrouwen en danseressen. Zijn productie in de laatste jaren van zijn leven is groot. In 1936 verhuist Graafland naar Den Haag, maar keert de stad na een jaar alweer de rug toe voor de rust van Vught. Als gevolg van een kwaadaardige ziekte overlijdt hij in een ziekenhuis in Heerlen.