Het schildertalent van Simon de Heer openbaarde zich al vroeg. Zijn eerste tekenlessen kreeg hij van een huis- en rijtuigschilder waarna hij op 14-jarige leeftijd naar de stadstekenschool in Purmerend ging. Al in het zelfde jaar trok een potloodtekening op een tentoonstelling in Den Haag de bijzondere aandacht van koningin Wilhelmina, die de expositie opende. In 1908 ging De Heer naar de academie in Amsterdam. Hij werd een gewaardeerd portretschilder en vereeuwigde o.a. Jac. P. Thijsse en Max Euwe. Daarnaast schilderde Simon de Heer graag in de natuur en later koos hij ook vaak religieuze onderwerpen.